Синтез, строение и противовирусная активность новых гидразонов на основе N-аминоморфолина
Ключевые слова:
N-аминоморфолин, гидразоны, функционально-замещенные бензальдегиды, ЯМР-спектроскопия; противовирусная активность.Аннотация
В статье приведены данные по синтезу гидразонов N-аминоморфолина. Показано, что взаимодействие N-aминоморфолина с функционально-замешенными бензальдегидами и 4-пиридинальдегидом в изопропиловом спирте приводит к образованию соответствующих гидразонов. Исследованы строения синтезированных соединений методами ЯМР 1Н и 13С спектроскопии, а также данными двумерных спектров COSY (1Н1Н), HMQC (1Н13С) и HMBC (1Н13С). Определены значения химических сдвигов, мультиплетность и интегральная интенсивность сигналов 1Н и 13С в одномерных спектрах ЯМР. С помощью спектров в форматах COSY (1Н1Н), HMQC (1Н13С) и HMBC (1Н13С) установлены гомо- и гетероядерные взаимодействия, подтверждающие структуру исследуемых соединений. Приведены данные по изучению антивирусной активности некоторых синтезированных гидразонов.
Библиографические ссылки
Wu G.Y., Shi X., Phan H. Efficient self-assembly of heterometallic triangular necklace with strong antibacterial activity // Nat. Commun. – 2020. – No11. – С.3178.
Хамитова А.Е., Берилло Д.А. Обзор производных пиперидина и морфолина как перспективных источников биологически активных соединений // Drug Dev. Regist. – 2023. –No12. – С.44–54.
De la Torre B.G., Albericio F. The Pharmaceutical Industry in 2021. An Analysis of FDA Drug Approvals from the Perspective of Molecules // Molecules. – 2022. – No27. – С.1075.
Kourounakis A.P., Xanthopoulos D., Tzara A. Morpholine as a privileged structure: A review on the medicinal chemistry and pharmacological activity of morpholine containing bioactive molecules // Med. Res. Rev. – 2020. – No40. – С. 709–752.
Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. A review exploring biological activities of hydrazones // J. Pharm. Bioallied Sci. – 2014. – No6. – С. 69–80.
Khan M.S., Siddiqui S.P., Tarannum N.A. Systematic review on the synthesis and biological activity of hydrazide derivatives // Hygeia J. Drug Med. – 2017. – No9. – С. 61–79.
Mali S.N., Thorat B.R., Gupta D.R., Pandey A. Mini-review of the importance of hydrazides and their derivatives // Synth. Biol. Act. Eng. Proc. – 2021, – No11. – С. 21.
Нуркенов О.А., Сатпаева З.Б., Щепеткин И.А., Фазылов С.Д., Сейлханов Т.М., Ахметова С.Б. Синтез новых гидразонов на основе о- и п-гидроксибензогидразидов // Russ. J. Gen. Chem. – 2017, – No87. – С. 1707–1710.
Popiolek L., Biernasiuk A. Synthesis and investigation of antimicrobial activities of nitrofurazone analogues containing hydrazidehydrazone moiety // Saudi Pharm. J. – 2017, – No25. – С. 1097–1102.
Нуркенов О.А., Фазылов С.Д., Сатпаева З.Б., Сейлханов Т.М., Турдыбеков Д.М., Мендибаева А.З., Ахметова С.Б., Шульгау З.Т., Алхимова Л.Е., Кулаков И.В. Синтез, структура и биологическая активность гидразонов, полученных из гидразидов 2- и 4-гидроксибензойных кислот // Сбор химических данных. – 2023, – No48. – С. 101089.
Rodrigues F.A.R., Oliveira A.C.A., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Pinheiro A.C., de Souza M.V.N. Biological evaluation of isoniazid derivatives as an anticancer class // Sci. Pharm. – 2014, – No82. – С. 21–28.
NaveenKumar H., Jummat F., Asmawi M.Z. Synthesis and evaluation of isonicotinoyl hydrazone derivatives as antimycobacte rial and anticancer agents // Med. Chem. Res. – 2014, – No24. – С. 269–279.
Hu Y.-Q., Zhang S., Zhao F., Gao C., Feng L.-S., Lv Z.-S., Xu Z., Wu X. Isoniazid derivatives and their anti-tubercular activity // Eur. J. Med. Chem. – 2017, – No133. – С. 255–267.
Тургуналиева Д.М., Дилбарян Д.С., Васильченко А.С., Нуркенов О.А., Фазылов С.Д., Карипова Г.З., Сейлханов Т.М., Кулаков И.В. Синтез и антибактериальная активность гидразонов изоникотиновой и салициловой кислот на основе ацетильных производных кумарина и бензо[g][1,3,5]оксадиазоцина // Вестник Карагандинского университета. Chem. Ser. – 2022, – No4. – С. 25–34.
Нуркенов О.А., Фазылов С.Д., Сейлханов Т.М., Абуляисова Л.К., Турдыбеков К.М., Животова Т.С., Кабиева С.К., Мендибаева А.Ж. Взаимодействие гидразида изоникотиновой кислоты с ангидридами карбоновых кислот // Eurasian J. Chem. – 2023, – No2. – С. 29–35.
Нуркенов О.А., Фазылов С.Д., Газалиев А.М., Сатпаева З.Б., Амерханова С.К., Карипова Г.З. Синтез и свойства производных гидразида изоникотиновой кислоты // Национальная академия наук Республики Казахстан. – 2017, – No1. – С. 68–78.
Ухин Л.Ю., Супоницкий К.Ю., Белоусова Л.В., Орлова Ю.И. Новый синтез фталимидинов // Russ. Chem. Bull. – 2009, – No12. – С. 2399–2407.
Ухин Л.Ю., Кузьмина Л.Г., Грибанова Т.Н., Белоусова Л.В., Орлова Ю.И. Гидразид антраниловой кислоты в синтезе конденсированных полициклических соединений с фрагментами хиназолина // Russ. Chem. Bull. – 2008, – No11. – С. 2294–2302.
Sheldrick G.M. SADABS. Bruker AXS Inc. – Madison, WI, USA, 2008.
Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. – 2008, – No64. – С. 112–122.
Sheldrick G.M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Crystallogr. – 2015, – No71. – С. 3–8.
Valdes-Tresanco M.S., Valdes-Tresanco M.E., Valiente P.A., Moreno E. AMDock: A versatile graphical tool for assisting molecular docking with Autodock Vina and Autodock4 // Biol. Direct. – 2020, – No15. – С. 12.
Ухин Л.Ю., Шепеленко Е.Н., Белоусова Л.В., Орлова З.И., Бородкин Г.С., Супоницкий К.Ю. Производные 2-аминотиофена в новом синтезе фталимидинов // Вестник Саратовского университета // Russ. Chem. Bull. – 2011, – No2. – С. 345–352.
Ухин Л.Ю., Красников В.В., Зайченко С.Б., Бородкин Г.С., Грибанова Т.Н., Шепеленко Е.Н., Етметченко Л.Н. Реакция производных 2-аминопиррола с о-формилбензойной кислотой // Russ. Chem. Bull. – 2015, – No2. – С. 410–414.
Patel D., Kumari P., Patel N. Synthesis of 3-{4-[4-dimethylamino-6-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-[1,3,5] triazin-2 ylamino]-phenyl}-2-phenyl-5-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-ylmethyl)-thiazolidin-4-one and their biological evaluation // Med. Chem. Res. – 2021, – No12. – С.2926–2944.
Нуркенов О.А., Фазылов С.Д., Кулаков И.В., Сейлханов Т.М., Мендибаева А.Ж., Сыздыков А.К., Кабиева С.К. Реакция о-формилбензойной кислоты с гидразидами (изо)никонитиновой и гидроксибензойной кислот // Rus. J. Gen. Chem. – 2023, – No93. – С. 1326–1334.
Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. – 1987, – No2. – С. 1–19.
Mamatha S.V., Mahesh B., Sagar B.K., Meenakshi, S.K. Synthesis, characterization, crystal structure biological activity of 4-{2-[5-(4-fluoro-phenyl)-[1,3,4] oxadiazol-2-ylsulfanyl]-ethyl}-morpholine // J. Molec. Struc. – 2019, – No1196. – С. 186–193.
Aiello T.F., García-Vidal C., Soriano A. Antiviral drugs against SARS CoV-2 // Rev. Esp. Quimioter. – 2022, – No35. – С. 10–15.
Никитина П.А., Захарова А.М., Серова О.А., Бормотов Н.И., Мазурков О.Ю., Шишкина Л.Н., Колдаева Т.Ю., Басанова Е., Перевалов В.П. Синтез, цитотоксичность и противовирусная активность в отношении вируса коровьей оспы 2-(3-кумаринил)-1-гидроксиимидазолов // Med. Chem. – 2023, – No19. – С. 468–477.
Загрузки
Опубликован
Как цитировать
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2024 А.К. Сыздыков, О.А. Нуркенов, С.К. Кабиева, А.И. Хлебников, А.П. Богоявлинский
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-ShareAlike» («Атрибуция — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
