Новые гидразоны 2-метил-5-нитро-6-фенилникотиновой кислоты
Ключевые слова:
никотиновая кислота, гидразиды, гидразоны, ЯМР-спектроскопия.Аннотация
Синтетическая доступность и широкий диапазон биологической активности гидразидов и гидразонов делают их привлекательными объектами для исследований. В данном исследовании мы сосредоточились на синтезе гидразонов на основе 2-метил-5-нитро-6-фенилникотиногидразида, полученных из соответствующих замещенных альдегидов. Структура полученных соединений изучалась с помощью ЯМР-спектроскопии. После повторной рекристаллизации все синтезированные соединения остались в виде смесей изомеров. В результате детального анализа было установлено, что дублирование и бифуркация сигналов в 1H ЯМР спектрах для некоторых атомов являются следствием существования четырех изомеров, а именно Z-I, Z-II, E-I и E-II. В экспериментальных данных были замечены дублирующиеся протонные сигналы с разностью химического сдвига 0,1-0,2 м.д. и в соотношении примерно 2:1. Путем моделирования структур отдельных конфигураций и конформаций были получены значения свободной энергии Гиббса, что позволило оценить примерное содержание ротамеров для Е-изомера равным 3:2, что совпало с экспериментальными данными.
Библиографические ссылки
Alam M., Verma G., Shaquiquzzaman M., Marella A., Akhtar M., Ali M. A Review Exploring Biological Activities of Hydrazones // Journal of Pharm. Bioallied. Sciences. - 2014. - No6. – Р. 69-80.
Khan M.S., Siddiqui S.P., Tarannum N. A systematic review on the synthesis and biological activity of hydrazide derivatives. Hygeia // Journal of Drug Medicine. - 2017. - No9. – Р. 61-79.
Mali S.N., Thorat B.R., Gupta D.R., Pandey A. Mini-Review of the Importance of Hydrazides and Their Derivatives-Synthesis and Biological Activity // Engineering Proceedings. -2021. - No11. – Р. 21.
Мясоедова Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Нуриева Э.Р., Ишмуратов Г.Ю. Гидразиды органических кислот в превращениях пероксидных продуктов не-1-енового озонолиза // Российский журнал органической химии. - 2019. - No55. – С. 1712-1715.
Popiołek Ł., Biernasiuk A. Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activities of Nitrofurazone Analogues Containing Hydrazide-Hydrazone Moiety. SPJ. – 2017. -No25.- С. 1097-1102.
Nurkenov O.A., Fazylov S.D., Satpaeva Z.B., Seilkhanov T.M., Turdybekov D.M., Mendibayeva A.Zh., Akhmetova S.B., Shulgau Z.T., Alkhimova L.E., Kulakov I.V. Synthesis, Structure and Biological Activity of Hydrazones Derived from 2- and 4-Hydroxybenzoic Acid Hydrazides // Chemical Data Collections. – 2023. - No48.
Rodrigues F.A.R. Biological Evaluation of Isoniazid Derivatives as an Anticancer Class // Sci. Pharm. – 2014. - No 82. - Р.21-28.
Naveen Kumar H.S., Parumasivam T., Jumaat F., Ibrahim P., Asmawi M.Z., Sadikun A. Synthesis and evaluation of isonicotinoyl hydrazone derivatives as antimycobacterial and anticancer agents // Med. Chem. Res. – 2014. - No23. – Р.269-279.
Hu Y.Q., Zhang S., Zhao F., Gao C., Feng, L.S. Lv, Z.S., Xu, Z., Wu X. Isoniazid Derivatives and Their Anti-Tubercular Activity // Eur. J. Med. Chem. – 2017. - No 133. – Р. 255-267.
Turgunalieva D.M., Dilbaryan D.S., Vasilchenko A.S., Nurkenov O.A., Fazylov S.D., Karipova G.Zh., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. Synthesis and Antibacterial Activity of Hydrazones of Isonicotinic and Salicylic Acids Based on Acetyl Derivatives of Coumarin and Benzo[g][1,3,5]Oxadiazocine // Bull. Karaganda Univ. Chem. – 2022. - No 108. – Р. 25-34.
Narang R., Narasimhan B., Sharma S., Sriram D., Yogeeswari P., De Clercq E., Pannecouque C., Balzarini J. Synthesis, Antimycobacterial, Antiviral, Antimicrobial Activities and QSAR Studies of Nicotinic Acid Benzylidene Hydrazide Derivatives // Med. Chem. Res. – 2012. - No21. – Р.1557-1576.
Altaf A.A., Shahzad A., Gul Z., Rasool N., Badshah A., Lal B., Khan E. A Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives // Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry. – 2015. - No 1. – Р. 1-3.
Nurkenov O.A., Fazylov S D., Seilkhanov T.M., Abulyaissova L.K., Turdybekov K.M., Zhivotova T.S., Kabieva S.K., Mendibayeva A.Zh. Interaction of Isonicotinic Acid Hydrazide With Carboxylic Acid Anhydrides // Eurasian J. Chem. – 2023. - No 110. – Р.29-35.
Kulakov I.V., Oleshchuk A.L., Koveza V.A., Palamarchuk I.V. Multicomponent synthesis of 4-unsubstituted 5-nitropyridine derivatives // Synth. Commun. – 2020. - No50. – Р.2432-2439.
Загрузки
Опубликован
Как цитировать
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2024 А.Ж. Меңдібаева, О.А. Нуркенов, С.К. Кабиева, И.В. Кулаков, С.Д. Фазылов, Т.М Сейлханов, А.К. Сыздыков
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-ShareAlike» («Атрибуция — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
